Строение нуклеотидов

0 119

Каждый нуклеотид содержит 3 химически различных компонента: гетероциклическое азотистое основание, моносахарид (пентозу) и остаток фосфорной кислоты. В зависимости от азотистого основания, существуют два типа нуклеотидов: пуриновые — аденин(А), гуанин(G) и пиримидиновые — цитозин(С), тимин (Т) и урацил(U). При написании структурных формул нуклеотидов, нумерация атомов в кольцах пурина и пиримидина записывается внутри цикла (рис.1). сахаров в нуклеотидах представлены либо остатком рибозы (в составе РНК), либо дезоксирибозы (в составе ДНК). Чтобы отличить номера атомов в пентозах от нумерации атомов в основаниях, обозначение номера атома указывают цифрой со штрихом и запись производят с внешней стороны кольца. (‘) — 1′, 2′, 3′, 4′ и 5′ (рис. 4-3).
 

Рис. 1. Пуриновые и пиримидиновые основания, входящие в состав нуклеотидов и РНК.

Рис. 2. Структурная формула пентоз, входящих в состав нуклеотидов: β-D-рибоза в составе нуклеотидов и β-D-2-дезоксирибоза в составе нуклеотидов ДНК.
Пентозу соединяет с азотистым основанием N-гликозидная связь,образованная С1-атомом пентозы (рибозы или дезоксирибозы) и N1 -атомом пиримидина или N9-aтомом пурина (рис. 1, рис. 3.) Такое образование называют нуклеозидом, при присоединении остатка фосфорной кислоты к пентозе через 5′-ОН –группу нуклеозид превращается в нуклеотид.
Таким образом, остов полинуклеотидной цепи ( одинарной цепи нуклеиновой кислоты) имеет одинаковое строение по всей длине и состоит из чередующихся групп — пентоза-фосфат-пентоза. Вариабельными группами в полинуклеотидных цепях являются азотистые основания — аденин, гуанин, цитозин, тимин (урацил). Уникальность структуры и функциональная индивидуальность молекул и определяются их первичной структурой — последовательным расположением нуклеотидов в цепи. В состав нуклеиновых кислот входят монофосфаты, т.е. нуклеотиды содержащие лищь один остаток фосфорной кислоты. В таблице 1 приведены номенклатура и буквенные обозначения монофосфатов. Кроме нуклеозидмонофосфатов, в клетках присутствуют нуклеозиддифосфаты , нуклеозидтрифосфаты, содержащие, соответственно, два или три остатков фосфорной кислоты. Так, если к молекуле АМФ присоединить еще один остаток фосфорной кислоты, то получится молекула АДФ, если присоединить два остатка фосфорной кислоты — молекула АТФ (Рис. 4).

 

Рис. 3. Образование пуриновых (АМФ) и пиримидиновых (ЦМФ) нуклеотидов.
Таблица 1. Номенклатура нуклеозидов и нуклеотидов, входящих в состав нуклеиновых кислот
Азотистое основание
Нуклеозид
Нуклеотид
Трёхбуквенное обозначение
Однобуквенный код
Аденин
Аденозин
Аденозинмонофосфат
АМФ
А
Гуанин
Гуанозин
Гуанозинмонофосфат
ГМФ
G
Цитозин
Цитидин
Цитидинмонофосфат
ЦМФ
С
Урацил
Уридин
Уридинмонофосфат
УМФ
U
Тимин
Тимидин
Тимидинмонофосфат
ТМФ
Т
 
 

Рис. 4. Нуклеозидмонофосфат, нуклеозидиофосфат и нуклеозидтрифосфат аденозина. Нуклеотиды — фосфорные эфиры нуклеозидов. Остаток фосфорной кислоты присоединён к 5′-углеродному атому пентозы (5′-фосфоэфирная связь).
Структура дезоксирибонуклеиновой кислоты (ДНК)
Первичная структура ДНК -порядок чередования дезоксирибонуклеозидмонофосфатов (дНМФ) в полинукпеотидной цепи. Каждая фосфатная группа в полинуклеотидной цепи, за исключением фосфорного остатка на 5′-конце молекулы, участвует в образовании двух эфирных связей с участием 3′- и 5′-углеродных атомов двух соседних дезоксирибоз, поэтому связь между мономерами называют 3′, 5′-фосфодиэфирной связью (Рис. 5).
 
Рис. 5. Первичная структура фрагмента одной цепи ДНК, состоящего из трех нуклеотидов
Концевые нуклеотиды различаются по структуре: на 5′-конце находится фосфатная группа, а на 3′-конце цепи — свободная ОН-группа. Эти концы называют 5′- и 3′-концами плинуклеотидной цепи. Линейная последовательность дезоксирибонуклеотидов в полимерной цепи ДНК сокращённо записывают с помощью однобуквенного кода от 5′- конца к 3′-концу, например -A-G-C-T-T-A-C-A- .
В каждом мономере нуклеиновой кислоты присутствует остаток фосфорной кислоты. При рН 7 фосфатная группа полностью ионизирована, поэтому in vivo нуклеиновые кислоты существуют в виде полианионов (имеют множественный отрицательный заряд), и соответственно, хорошо растворяются в воде. Остатки пентоз тоже проявляют гидрофильные свойства. Азотистые основания почти нерастворимы в воде, но некоторые атомы пуринового и пиримидинового циклов способны образовывать водородные связи.

Вторичная структура ДНК.В 1953 г. Дж. Уотсоном и Ф. Криком была предложена модель пространственной структуры ДНК. Согласно этой модели, молекула ДНК имеет форму спирали, образованную двумя полинуклеотидными цепями, закрученными относительно друг друга и вокруг общей оси.
 
 
Рис. 6. Модель двойной спирали фрагмента ДНК. А- образование спирали; Б- трехмерная модель
ДНК состоят из двух антипараллельных цепей с комплементарной последовательностью нукпеотидов. Цепи закручены относительно друг друга в правозакрученную спираль так, что на один виток приходится примерно 10 пар нуклеотидов.
Двойная спираль правозакрученная,полинуклеотидные цепи в ней антипараллельны(рис. 6), т.е. если одна из них ориентирована в направлении 3’→5′, то вторая — в направлении 5’→3’. Поэтому на каждом из концов ДНК расположены 5′-конец одной цепи и 3′-конец другой цепи. На 5′-конце располагается свободная т 5′-ОН –группа дезоксирибозы, иногда она может быть фосфорилированной . На другом конце располагается свободная 3′-ОН сахара, она также может быть этерифицирована фосфатной группой.
Последовательность нуклеотидов в цепи ДНК изображают в виде последовательности букв, обозначающих соответствующие основания. Например, если имеется следующий фрагмент двухцепочечной ДНК:

5′ CATGTA 3′
3′ GTAСAT 5′
Такую структуру представляют в виде простой одноцепочечной последовательности:

Подписаться
Уведомление о
guest
0 Комментарий
Встроенные отзывы
Посмотреть все комментарии
0
Будем рады вашим мыслям, пожалуйста, прокомментируйте.x
()
x